Под руководством креативных вождей Билла Оукли и Джоша Вайнштейна проект продолжил традиции чёрного юмора, начавшись с культового выпуска «Дом ужасов VII», где Лиза превратила Спрингфилд в царство зомби-интеллектуалов. Интересно, что два эпизода, изначально созданные для седьмого сезона, обрели жизнь здесь, дополнившись историями от дуэта Эла Джина и Майка Рейсса — например, сатирической пародией на реалити-шоу в эпизоде «Homer’s Phobia». Сезон, отмеченный двумя «Эмми», запомнился не только наградами, но и яркими сюжетными линиями. Одна из них — появление Фрэнка Граймса, нового сотрудника АЭС, чья жизнь напоминала череду абсурдных провалов. В отличие от Гомера, который спал на работе и получал повышения, Граймс, трудяга с дипломом инженера, не мог даже заказать кофе без происшествий (в одной из сцен его автомат выплюнул чашку с надписью «Лузер»). Его ненависть к Симпсону достигла пика, когда Гомер, пытаясь подружиться, случайно разрушил его квартиру воздушным шариком с надписью «Ты крут!». Параллельно Барт, став неожиданным бизнес-магнатом, выкупил за доллар заброшенную фабрику игрушек. Наняв Милхауса «главным инженером», он запустил производство кукол-уродов, которые, к ужасу Мардж, стали хитом у детей Спрингфилда. В финале сезона фабрика взорвалась из-за эксперимента с «лимонадным топливом», оставив после себя лишь гору конфетти и урок: даже хаос может быть прибыльным, если в нём есть доля сарказма.