Барт Симпсон, не отличающийся особым миролюбием, в очередной раз решил продемонстрировать свою меткость, используя плевательную трубочку. На этот раз его жертвами стали Лиза и Джейни, и, к сожалению, один из плевков попал в Лизу, вызвав кровотечение. Возмущенная Лиза попыталась призвать брата к порядку, но Барт, вместо того чтобы извиниться, обнаружил, что у него выпал последний молочный зуб. Это открытие повергло Барта в состояние тревоги. Он осознал, что стремительно приближается к взрослой жизни, и ему придется расстаться с беззаботным детством. В отчаянной попытке вернуть утраченную юность, Барт предпринял ряд безуспешных попыток. Однако, когда на горизонте появились его друзья-хулиганы, Джимбо, Дольф и Кирни, Барт решил вернуться домой и устроить своим игрушкам прощальную церемонию в стиле викингов. Лиза, заметив подавленное состояние брата, попыталась его утешить, рассказав о своем способе борьбы с негативными эмоциями – письменном творчестве. Барт, вдохновленный идеей сестры, решил выразить свой цинизм и недовольство миром, создавая остроумные надписи для футболок. Его творения быстро завоевали популярность среди сверстников, и Барт открыл свой собственный киоск по продаже футболок. Однако, его предпринимательская деятельность была прервана шефом Виггамом, который закрыл киоск из-за отсутствия лицензии на торговлю. Барт, не желая сдаваться, соорудил новый передвижной стенд для футболок и отправился на местную выставку. Но там его ждало разочарование: он не мог конкурировать с ярким и привлекательным стендом Красти. Подавленный неудачей, Барт вышел на улицу, где его сбил автомобиль бизнесмена по имени Гус Гладуэлл. Гус, оценив остроумие надписей на футболках Барта, предложил ему сотрудничество, увидев в них потенциал для коммерческого успеха. Тем временем Гомер, наблюдая за успехами сына, почувствовал, что теряет свое место в семье. В отчаянии он решил сблизиться с Лизой, отказавшись от идеи переезда в дом престарелых. Он начал проводить больше времени с дочерью, но их идиллия была нарушена, когда проект Лизы по ядерной энергии, участвовавший в научной выставке, оказался под угрозой поражения от робота Мартина по имени ЧУМ. Гомер, желая помочь дочери, совершил безрассудный поступок: он использовал настоящий плутоний для питания проекта Лизы. Этот поступок вызвал гнев и разочарование Лизы, которая вновь почувствовала отвращение к отцу. Тем временем Гус Гладуэлл, воспользовавшись наивностью Барта, продал права на его футболки компании «Disney», не выплатив мальчику ни единого цента. Гомер, узнав об этом, отправился в магазин Гуса, где после эмоционального разговора убедил его прекратить продажу футболок, защищая интересы своего сына.