Семья Симпсонов, уютно расположившись перед телевизором, смотрит передачу "Гнездо стервятника". Внезапно Гомер замечает на ковре пятно мочи и, не раздумывая, обвиняет Маленького Помощника Санты. Однако дедушка Симпсон признается, что это его "проделки". Обеспокоенные состоянием дедушки, Симпсоны обнаруживают, что он серьезно болен. Они спешат в больницу, но сталкиваются с бюрократической проблемой: ближайшая запись к врачу возможна лишь через 23 года. Другой ветеран, находящийся в больнице, советует им отправиться на Кубу, где медицинское обслуживание гораздо доступнее. Семья Симпсонов отправляется на Кубу, надеясь на чудо. Однако кубинские врачи, осмотрев дедушку, разводят руками, говоря, что ничем не могут помочь. Дедушка, потеряв надежду, впадает в уныние. Но вскоре его настроение меняется: он встречает владельца старинного автомобиля 1958 года выпуска, который предлагает ему прокатиться. Ощущение скорости и свободы возвращает дедушке жизненные силы, и вся семья начинает наслаждаться кубинской атмосферой. В баре отеля дедушка знакомится с Изабеллой, официанткой, которая проявляет к нему особый интерес. Он также встречает своего старого армейского друга. Вместе они организуют вечеринку в угнанном самолете, пригласив других ветеранов. Дедушка настолько очарован Кубой, что решает остаться там навсегда. Дедушка отправляется на вечеринку в самолете, но Гомер, обеспокоенный его решением, обращается за помощью в посольство США. Изабелла, оказавшись не той, за кого себя выдавала, отводит дедушку в кабину пилотов. Там она раскрывает свою истинную личность: она – секретный агент ЦРУ, занимающийся возвращением беглецов из США. С помощью газа она усыпляет всех пассажиров самолета. Оказавшись в Майами, дедушка и Гомер мирятся. Затем они вместе с Бартом отправляются на поле для гольфа, где, используя звуковые сигналы, пугают игроков, сбивая их с концентрации и заставляя промахиваться.
Перед публикацией, советую ознакомится с правилами!