Ученики Спрингфилдской начальной школы, поддавшись всеобщему увлечению, начинают активно играть с йо-йо, что вызывает крайнее недовольство их учительницы, Эдны Крабаппел. Эдна, чувствуя себя одинокой и неудовлетворённой личной жизнью, решает дать объявление в газету, заканчивая его отчаянной фразой: «Спасите меня». Барт, которому был назначен месячный срок отработки за убийство классной рыбки с помощью трюка с йо-йо, случайно натыкается на объявление Эдны. Распознав почерк учительницы, он решает подшутить над ней, ответив на её объявление. Барт создаёт для себя альтер-эго взрослого мужчины по имени "Вудроу", названного в честь бывшего президента США Вудро Вильсона. Чтобы придать своим романтическим письмам убедительность, Барт заимствует строки из старых любовных писем Гомера к Мардж, а также смотрит романтические фильмы по телевизору. Кроме того, он внимательно прислушивается к тому, что Эдна говорит ученикам на уроках, чтобы использовать эту информацию в своих письмах. Между Эдней и «Вудроу» завязывается романтическая переписка. Эдна, очарованная письмами, отправляет «Вудроу» свою откровенную фотографию. Барт, не растерявшись, отправляет ей фотографию хоккеиста Горди Хоу, выдавая его за себя. Эдна, воодушевлённая развитием отношений, предлагает «Вудроу» встретиться лично. Она назначает свидание в роскошном ресторане «Позолоченный трюфель». Барт, понимая, что его шутка зашла слишком далеко, решает, что пришло время её прекратить. В то время как Эдна, нарядившись и приготовившись к романтическому вечеру, напрасно ждёт «Вудроу» в ресторане, Барт отправляется в кино. После сеанса он выходит из кинотеатра, смеясь над комедией, но его веселье быстро сменяется чувством вины, когда он видит Эдну, сидящую в одиночестве за столиком ресторана и плачущую. Раскаявшись в своём поступке, Барт рассказывает семье о своей шутке. Мардж, осуждая его поведение, говорит: «Ты поступил очень жестоко». Лиза, желая помочь Барту исправить ситуацию, предлагает написать Эдне прощальное письмо, которое не причинит ей боль. После нескольких попыток они создают романтически-дипломатичное письмо, в котором «Вудроу» сообщает Эдне о своём вынужденном отъезде, но заверяет её, что всегда будет помнить о ней.
Перед публикацией, советую ознакомится с правилами!