В магазине «Kwik-E-Mart» Гомер, охваченный азартом, спешил приобрести последний лотерейный билет, но его внимание было отвлечено Бартом, устроившим танцевальное представление на полках. Пока Гомер пытался усмирить разбушевавшегося сына, Ленни, воспользовавшись моментом, купил лотерейный билет и сорвал крупный куш, выиграв 50 000 долларов. Ленни, переполненный радостью, пригласил Гомера, пребывавшего в мрачном расположении духа, на роскошную вечеринку в элитном отеле Вустерфилд. Собираясь на вечеринку, Мардж обнаружила, что ее новое платье, предназначенное для торжественного случая, было испорчено кошачьей мочой, которую Барт, в свою очередь, планировал использовать для розыгрыша Рода и Тодда Фландерсов. Во время вечеринки, когда Гомер пытался изобразить радость за успехи Ленни, Барт, затаив обиду, разработал коварный план по срыву торжества. Он открыл все подарки и выпустил на свободу роботов, которые, словно ураган, пронеслись по залу, круша и ломая все на своем пути. Полиция, прибывшая на место происшествия, задержала Барта. Мардж, разгневанная поведением сына, конфисковала все его ценные вещи. Барт, охваченный яростью, направился в ванную комнату, где неожиданно встретил Саймона Вустерфилда, богатого мальчика, который оказался его точной копией. В ходе разговора выяснилось, что Саймон тяготится своим роскошным образом жизни. Чтобы удовлетворить желания обоих, они решили поменяться местами: Саймон отправился жить к Симпсонам, а Барт – в поместье Вустерфилдов. Обменявшись информацией о своих семьях, они разошлись. Барт, к своему удивлению, обнаружил, что ему нравится его новый богатый дом. Саймон, напротив, испытывал трудности, привыкая к простому образу жизни Симпсонов. Лиза, обладающая острым умом, начала подозревать, что Барт (Саймон) не тот, за кого себя выдает. Саймон, проживая в доме Симпсонов, часто вступал в споры с Гомером, но, ложась спать, наслаждался заботой и вниманием Мардж. Тем временем Барт, осваиваясь в новом окружении, познакомился с Деваном и Квенли, своими новыми сводными братом и сестрой. Эти двое, обладая высокомерным характером, при каждом удобном случае издевались над Саймоном (Бартом). На следующий день Вустерфилды устроили роскошную вечеринку для представителей высшего общества, на которую были приглашены мистер Бернс и Смитерс. Во время вечеринки мистер Бернс рассказал гостям о своем детстве, проведенном в большой богатой семье, и о том, как он унаследовал все семейное состояние после того, как его братья и сестры погибли при «странных обстоятельствах». Барт, услышав рассказ мистера Бернса, понял, что Деван и Квенли вполне могут задумать убить его, чтобы завладеть наследством Вустерфилдов. Барт, осознав, что Саймон подставил его, пришел в ярость.