Барт и Милхаус, решив разнообразить скучные школьные будни, устроили дерзкий розыгрыш. Они отвинтили все, что только могли, и с восторгом наблюдали, как здание школы постепенно приходило в упадок. Милхаус, взяв вину на себя, был отстранен от занятий директором Скиннером. Гомер, стремясь наказать Барта за его проделки, заставил его зарегистрироваться под своим именем и посещать дедушку в доме престарелых. Там Барт познакомился с очаровательной 11-летней волонтершей по имени Дженни. Барт, мгновенно очарованный Дженни, решил произвести на неё впечатление, притворившись хорошим мальчиком. Он предложил Дженни вместе заниматься волонтерской деятельностью в приюте для престарелых. Тем временем Лиза, работая над докладом о том, как будет выглядеть Спрингфилд через 50 лет, погрузилась в мрачные размышления о будущем. Ее пессимистичный взгляд на мир вызвал беспокойство у Мардж, которая отвела Лизу к психиатру. Психиатр диагностировал у Лизы «отчаяние» и прописал ей антидепрессанты. Однако, таблетки оказали неожиданный эффект: Лиза начала видеть почти все вокруг в виде улыбающихся лиц, включая бездомных, пьяных прохожих и даже застреленного шефа Виггама. В школе Барт, желая произвести впечатление на Дженни, рассказал Нельсону о своем намерении пригласить ее на свидание. Нельсон, желая помочь другу, дал Барту жевательную резинку, чтобы освежить дыхание. Барт и Дженни отправились на пикник в парк, где Барт, стремясь выглядеть в глазах Дженни благородно, рассказал ей, что помогает мужчине с психическими проблемами. Этим мужчиной оказался Гомер, который неожиданно появился в парке. Во время прогулки на лодке Барт и Дженни увидели, как Джимбо, Дольф и Кирни издеваются над уткой. Барт, желая продемонстрировать свою храбрость, прыгнул в озеро и поплыл к хулиганам, чтобы спасти утку. Дженни была впечатлена его поступком. Барт, воодушевленный успехом, пригласил Дженни на ужин к себе домой. Все шло хорошо, пока не появился Милхаус, желавший отомстить Барту за то, что тот не навещал его. Милхаус, узнав о романе Барта, решил разоблачить его ложь. Милхаус начал преследовать Барта и Дженни, стремясь заставить Барта признаться в обмане. Он рассказал Дженни о случае с дельфином, который боялся Барта, потому что тот однажды заставил его плавать в «7-Up». Барт, не выдержав давления, признался Дженни в своей лжи. Дженни, разочарованная, рассталась с Бартом, что сильно расстроило его. Тем временем Мардж, увидев, как Лиза пытается поцеловать вентилятор, приняв его за улыбающееся лицо, решила избавиться от лекарств Лизы.
Перед публикацией, советую ознакомится с правилами!